乙二醛(glyoxal )又稱草酸醛,是最簡單的二羰基化合物,除了具有脂肪醛的通性外,還具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì),可與醇、胺、酰胺、醛和含羥基的化合物等進(jìn)行加成或縮合反應(yīng),還可以與類蛋白動(dòng)物膠、纖維素、聚乙烯醇以及脲等發(fā)生交聯(lián)反應(yīng),是一種用途十分廣泛的化工原料和中間體,在造紙、紡織印染、 涂料、醫(yī)藥、建材、石化、環(huán)保等方面都有著廣泛的應(yīng)用。
制取
工業(yè)上,乙二醛可由乙二醇在銀或銅催化下的氣相氧化,或用硝酸溶液氧化乙醛制得。實(shí)驗(yàn)室中,乙二醛是通過用亞硒酸氧化乙醛制取。無水乙二醛可由固態(tài)水合物與五氧化二磷共熱制得。
應(yīng)用
乙二醛的應(yīng)用有:
高分子化學(xué)中用作增溶劑和交聯(lián)劑
用于有機(jī)合成中,尤其是構(gòu)建雜環(huán)如咪唑時(shí)。
一種利用乙二醛制備縮醛的方法,其特征在于以乙二醛水溶液和烷基醇為原料,同時(shí)加入與烷基醇對(duì)應(yīng)的酯,在酸催化劑存在下,不斷攪拌下,進(jìn)行液相反應(yīng),加熱回流時(shí)間為20~30小時(shí),回流反應(yīng)溫度為70℃~90℃,回流反應(yīng)壓力為常壓,得到乙二醛單縮醛和二縮醛產(chǎn)物;原料烷基醇與乙二醛的摩爾比是5~20∶1,與烷基醇對(duì)應(yīng)的酯與乙二醛的摩爾比是2~10∶1。
乙二醛溶液
通常乙二醛以40%溶液的形式出售。它與其他小分子醛類似,可以形成水合物,而且水合物縮合生成一系列的“寡聚體”,結(jié)構(gòu)尚不清楚。目前出售的至少有以下兩種水合物:
二聚乙二醛二水合物:[(CHO)2]2[H2O]2、trans-2,3-二羥基-1,4-二??烷;
三聚乙二醛二水合物:[(CHO)2]3(H2O)4 (CAS# 4405-13-4)。
根據(jù)估計(jì),乙二醛水溶液濃度低于1M時(shí),它主要以單體或水合物的形式存在,即OCHCHO、OCHCH(OH)2或(HO)2CHCH(OH)2。濃度大于1M時(shí),主要為二聚體型,可能為縮醛/酮結(jié)構(gòu),分子式為[(HO)CH]2O2CHCHO。
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